Uma das imagens predominantes de Chicago é um de uma cidade que trabalha. Trabalho duro tem ajudado a moldar o carácter da cidade e é um elemento importante de sua história comum. A força de trabalho passou por transformações em massa nas indústrias que prosperar aqui, bem como a própria organização do trabalho.

Primeira economia de Chicago foi motivada pelo processo de comércio e dependia do desenvolvimento do transporte. O desenvolvimento da cidade da indústria progrediu 1870-1930 em que Chicago ganhou apelidos adicional de "Hog Butcher para o Mundo" e "Cidade de Ombros Grandes". A construção do Canal de Illinois e Michigan, bem como as ferrovias no século 19 ajudou a mover mercadorias e confirmou a excelência da cidade no transporte. Small-seekers de trabalho da cidade foram levados para a cidade grande. Os trabalhadores imigrantes da Alemanha, Irlanda, Escandinávia e ficou em primeiro lugar, seguido pelo Sul e da Europa Oriental. I Guerra Mundial trouxe um grande número de americanos Africano do Sul e após 1965 Latinos e asiáticos se juntou a economia da região.

Economia vibrante Chicago continua a diversificar e é um dos mais equilibrados nos Estados Unidos, bem como o terceiro maior do país. A economia traz cerca de 442 dólares bilhões de acordo com estimativas de 2007. Em 2006, Chicago foi mesmo classificado 10 na lista UBS das cidades mais ricas do mundo. Chicago também hospeda as convenções mais no terceiro os E.U., muitos, na sua grande Centro de Convenções McCormick Place. Chicago é também o lar a onze empresas Fortune 500, 12 empresas Fortune Global 500, 17 e Financial Times 500 empresas. Um de seus maiores golpes é a mudança da sede da gigante aeroespacial Boeing, de Seattle do laço de Chicago em 2001. A Chicago Board of Trade é o maior mercado de futuros agrícolas no mundo. Manufacturing também desempenha um grande papel na economia com 20% dos trabalhadores da cidade trabalha para um fabricante. Algumas das outras empresas principais são: impressão, publicação, metal, eletrônica, turismo, financiamento. General Electric, Morton Salt, Quaker Oats Company, Playboy Enterprises, Tootsie Roll Industries e Verdadeiro Valor são algumas das empresas mais reconhecidas.