Jednym z dominują obrazy Chicago jest jednym z miastem, które działa. Ciężka praca przyczyniła się do kształtowania charakteru miasta i jest ważnym elementem jej wspólna historia. Siły roboczej uległa masa przemian w przemyśle, że kwitnąć tutaj, jak również organizacja samej pracy.

Pierwszy gospodarki Chicago był napędzany przez proces handlu i zależała od rozwoju transportu. Miasta, rozwój przemysłu, postęp od 1870 by w 1930 roku w Chicago, który zyskał dodatkowe pseudonimów "Hog Butcher dla świata" i "City of Big Shoulders". Budowa Illinois i Michigan Canal jak kolej w 19 wieku pomógł przenieść towarów i potwierdzone miasta doskonałości transportu. Małe poszukujących pracy miasta prowadzone były do dużego miasta. Pracowników-imigrantów z Niemiec, Irlandii i Skandynawii było pierwsze, po południowej i wschodniej Europy. I wojna światowa przyniosła wielu Afroamerykanów z Południa i po 1965 Latynosów i Azjatów do strefy gospodarki.

Dynamicznej gospodarki Chicago nadal dywersyfikacji i jest jednym z najbardziej wyważone w USA, a także trzecim co do wielkości w kraju. Gospodarki przynosi około 442 dolarów mld według szacunków do 2007 roku. W 2006 Chicago było nawet w rankingu 10-cia na liście UBS z najbogatszych miast. Chicago znajduje się również trzecie miejsce konwencji w USA, wiele na jej ogromne McCormick Place Convention Center. Chicago jest także domem do jedenastu listy Fortune 500, 12 Fortune Global 500, a 17 Financial Times 500 firm. Jednym z jej największych zamachów jest Centrala ruch lotniczy gigant Boeinga z Seattle Chicago Loop w 2001 roku. Chicago Board of Trade jest największych rynków rolnych futures na świecie. Produkcja również odgrywa dużą rolę w gospodarce o 20% miasta zatrudnionych do producenta. Niektóre z innych dużych przedsiębiorstw są następujące: Poligrafia, działalność wydawnicza, metal, elektronika, turystyka, finansowania. General Electric, Morton Salt, Quaker Oats Company, Playboy Enterprises, Tootsie Roll Industries i prawdziwej wartości są jednymi z najbardziej rozpoznawalnych firm.