Chicago ma wiele centrów handlowych, ale najbardziej spektakularny jest "Magnificent Mile". Obszar ten sklepów i restauracji jest uważany Rodeo Drive na Środkowym Zachodzie. Wraz z oczekiwanym skarbów architektury w Chicago leżą jedne z najlepszych na świecie sklepy specjalistyczne.

Inne możliwości zakupów obejmują Water Tower Place w North Michigan. Obszar ten ma siedem poziomie nowoczesnych emporium handlowego z siedzibą w Chicago Marshall Field i Lord & Taylor.

Przecznicę od hotelu jest osiem centrum poziomie, Chicago Place. Ten dom Saks Fifth Avenue, Talbots, Ann Taylor, a Chiaroscuro. American Girl Place jest popularnym miejscem dla dziewczynek i ich rodziców, gdzie mogą kupić American Girl Lalki i akcesoria, herbatę w kawiarni lub wyświetlić pokaz w American Girl Theater.

Na 900 North Michigan Sklepy są Blooming-dale nic, Coach, Gucci, i Teuscher Czekoladki z Szwajcaria.

Na pobliskiej Oak Street można znaleźć wzory z Paryża, Mediolanu i Nowego Jorku. Downtown Chicago oferuje różnego rodzaju sklepów, z uwagi wybór różnych księgarniach.

Miłośnicy książek mogą jak odebrać egzemplarz "pamflet Greater Loop District's Book", przedstawiający położenie ponad 20 księgarń w pętli. Jest on dostępny na lotniskach, księgarniach, a wszystkie centra informacji gościem.

Odremontowany State Street, znajduje się w śródmieściu, oferuje siedem zakupów grupowych w takich zabytków jak Carson Pirie Scott & Company oraz flagowy Marshall Field.

Na północ od tętniącego życiem Michigan Ave Armitage-Halsted-sklepy Webster. Na północ Orleans Street są Merchandise Mart, największy na świecie centrum hurtowym i Chicago Odzież Center.