De werkloosheid in Chicago zijn ongeveer 6,5% nu. Werkloosheid Chicago's ligt hoger dan het nationale gemiddelde. Het verlies van banen voor zowel ongeschoolde en college opgeleide werknemers kan worden toegeschreven aan het internet buste, een noodlijdende economie, plantaardige sluitingen, en de verplaatsing van bedrijven eenmaal het hoofdkantoor in Chicago. Echter, de werkloosheid lijkt te zijn op de daling.

De burgemeester Bureau van werknemers Ontwikkeling (MOWD) helpt werkzoekenden - met inbegrip van die die zijn ontslagen - bij het vinden en behouden van werk. De vijf Chicago werknemers Centers verspreid over heel de stad, evenals 30 community-based affiliate organisaties, bieden diensten zoals elementaire beroepsvaardigheden cursussen, toegang tot vacatures, seminars te hervatten schrijven en interviewen, en veteranen diensten. Burgemeester Daley van Chicago WorkNet helpt ex-gedetineerden in het opnieuw invoeren van de beroepsbevolking.

Werkloosheidswet helpt werklozen met behulp van belastinginkomsten als een kussen, zodat de werkloze nog wel een bescheiden inkomen te verzamelen. Verzamelen werkloosheid moet men niet over een baan, zijn actief op zoek voor werk in de voorafgaande 4 weken, en zijn momenteel beschikbaar voor werk. Actief op zoek naar werk kan bestaan uit een van de volgende activiteiten:

• contact met een werkgever die rechtstreeks of met een sollicitatiegesprek;
• contact met een publieke of particuliere uitzendbureau;
• verzenden van cv of het invullen van aanvragen;
• plaatsen of beantwoorden van advertenties;
• of het verifiëren van vakbond of beroepsvereniging registers.