Net als veel van de Verenigde Staten, de oorspronkelijke bewoners van Chicago waren Native Amerikanen bekend als de Algonkische mensen. Uiteindelijk, op het gebied locatie als een handelshaven langs het water routes geleid Europeanen naar het gebied. Het was komen te staan bekend als "Chicago" van de Miami-Illinois taal van de Indianen die leefden en verhandeld langs de Mississippi-rivier en de Franse immigranten. Een combinatie van Franse en de Miami-Illinois morphed shikaakwa, wat betekent "wilde prei", die groeit langs de Chicago River, de titel van vandaag van Chicago.

Franse aankomsten en Henri Louis Jolliert Joutel zag de potentiële gebieden en begon opbouw daarvan als een transport hub. De bonthandel tussen de Franse Canada en het binnenland van Noord-Amerika was het meest gemakkelijk te bereiken door middel van de Grote Meren en Chicago. Meer kolonisten vonden hun weg naar het gebied als de bonthandel vorderde en in 1683 begonnen met de Franse jezuïeten de indianen kerstenen. Deze aanzet tot een schikking waren bijna volledig afgebroken door de Fox oorlogen waarin de Indiaanse stam Fox terug vochten tegen de kolonisten. In 1712 braken gevechten uit en woedde tussen de twee groepen voor twee jaar. Hoewel de kolonisten de overhand en controleerden de binnenwateren, wat overbleef van het Fox stam toegetreden tot de Sac stam en weer probeerde terug te vechten in 1728. Deze keer de kolonisten daadwerkelijk het grootste deel van de indianen reed uit de regio waar zij dieper liep naar het binnenland van Amerika. De Franse kolonisten hadden gewonnen waterrechten en dus heb Chicago.

Jean Baptiste Pointe du Sable was een mix van Haïti, Afrikaanse en Franse erfgoed en werd al snel in de volksmond bekend als de "Vader van Chicago". Voortzetting van het werk van de Franse kolonisten voor hem, du Sable opende een grote bonthandelspost in de late jaren 1770 en werd een van de eerste niet-Amerikaanse Indianen permanente bewoners. Zijn huwelijk in de lokale stam hielp veilig zijn positie en bood hem de vrijheid van verkeer in zowel de Indiaanse en Europese nederzettingen. Het was niet tot het noordwestelijk deel van Indiaanse Oorlog of "Little Turtle's War" dat het gebied officieel werd afgestaan door de inheemse Amerikanen en de Verenigde Staten de overheid formeel ingestemd met het gebied in het Verdrag van Greenville op 3 augustus 1795.

Op 04 maart 1837 de stad Chicago werd opgericht met een bevolking van 350. Handel wakkerden de stad en met de hulp van het openen van de Michigan-Illinois kanaal, waren er meer dan 4.000 inwoners. De bevolking groeide zo snel dat in 1860 Chicago was de negende meest bevolkte stad van het land. Dertig jaar na dat hij was uitgegroeid tot de natie op een na grootste stad geworden, en een van de grootste steden in de wereld. Van 1870 tot 1900 in Chicago groeide uit van een stad van 299.000 tot bijna 1,7 miljoen, de snelst groeiende stad in de menselijke geschiedenis op het moment. Industrie veranderd en groeide uit tot de Chicago Stock Yards Unie, die de verpakking de handel gedomineerd en Chicago werd 's werelds grootste rail hub en een van de drukste havens omvatten.

Deze groei werd gedwarsboomd door de Grote Brand van Chicago 1871 in waarbij 300 mensen zijn omgekomen en ongeveer 18.000 gebouwen werden verwoest. De stad werd opnieuw ontworpen met behulp van staal die gekatapulteerd in Chicago zijn status als een stad op een lijn met New York en opgericht de stad als de bakermat van de moderne architectuur, ook weer bijdraagt aan zijn status als het transport en de handel hub van de Midwest te handhaven.

Met deze groei van de industrie en de bevolking kwam de beruchte jaren 1920 waar de Chicago was de uitvalsbasis voor de maffia en gangsters als Al Capone. Verbod verbood de productie en consumptie van alcohol en de Great Migration zou duizenden, meestal Zuid-zwarten leiden tot noordelijke steden voor de werkgelegenheid. Met deze toestroom van mensen kwam de bijzondere muzikale vormgeving van jazz en blues, die nog steeds prominent aanwezig is in het gebied vandaag.

De volgende decennia bleef gemarkeerd met raciale onrust, politieke onrust, en enorme vooruitgang. De Sears Tower was gebouwd in 1973 als het hoogste gebouw ter wereld. Jane Byrne werd gekozen tot burgemeester in 1979, een van de eerste vrouwelijke naar het kantoor te houden over zo'n grote stad. In 1983 Harold Washington werd de eerste Afro-Amerikaan die het ambt van burgemeester te houden. Vandaag de dag is Chicago geclassificeerd als een alpha-wereld stad met de op twee na grootste stedelijke gebied in de VS en is de belangrijkste hub transport, evenals het zakelijke, financiële en culturele hoofdstad van de Midwest.