Chicago is gelegen in het noordoosten van Illinois in de zuidwestelijke puntje van Lake Michigan. De stad zit in een web van kruisende waterwegen; de Mississippi-rivier ontmoet hier de Grote Meren en Chicago zelf wordt doorsneden door de Chicago en Calumet Rivers. Deze overvloed aan water is belangrijk voor de geschiedenis van Chicago als een haven en definieert de regio Chicago is 234 vierkante mijl (606,1 km) en een hele mijl 7 van deze vallen in het water. De laagste verhogingen lopen langs de het water van Lake Michigan, maar gemiddeld het gebied is redelijk vlak met een gemiddelde hoogte van 579 voet (176 m). Vanwege de lage heuvel langs de waterkant, is niet ongewoon overstromingen en een groep van stad, staat, en federale instanties werken aan de handhaving van de stabiliteit van de regio.

Het klimaat in Chicago is geclassificeerd als vochtig continentaal met vier verschillende seizoenen. Temperaturen piek in juli op ongeveer 85F (29.4C), met januari als de koudste maand gemiddeld 34F (-. 5C). De temperaturen kunnen meer extreme, het bereiken van een vochtige 98F (37C) in de zomers, winters met het bereiken van zo laag als-15F (-26C). Gemiddelde regenval is ongeveer 34 centimeter per jaar, maar het is vaak voor Chicago om een aanzienlijk bedrag aan ontvangen sneeuwval, vooral op de Lakefront. Zomer onweer komen vaak voor, maar kunnen een deel van de stad raken, zonder aanraken van de andere secties. Voor de prognoses en de huidige weersomstandigheden, raadplegen:
http://www.wunderground.com/US/IL/Chicago.html

Chicago is ook bekend om zijn sterke wind door het hart van de stad leidt tot de bijnaam van de 'Windy City'. Winds zijn geen sterker in andere plaatsen, maar na de Grote Brand van Chicago van 1871 de stad werd herbouwd in een raster patroon resulterend in kunstmatige windtunnels langs de straten van het stadscentrum. Naast deze voor de hand liggende reden voor de bijnaam "windy city" heeft ook al gezegd te verwijzen naar voorliefde Chicagoan voor opscheppen over hun stad, een rivaliteit met Cincinnati, en het is politici die bekend zijn om "klap een hoop gebakken lucht".

Vandaag Chicago wordt gemarkeerd door een van de hoogste skylines van de wereld, met inbegrip van de eenmalige hoogste gebouw ter wereld, de Sears Tower. De stad heeft eigenlijk drie van 's werelds 10 grootste gebouwen, samen met de hoogste appartementengebouw, het grootste hotel, het grootste commerciële structuur, en het grootste postkantoor. Enkele van de andere meest herkenbare Chicago functies zijn minder tastbaar. Chicagoans zijn gepassioneerd over hun vaak verliezen sportteams als de Cubs, White Sox en Beren; hun "fijnproever" reputatie die een "deep-dish" pizza en de Chicago Hot Dog bevat, en de Chicago blues, die uitstralen vanuit het hart van de stad.