Een van de overhand beelden van Chicago is een van een stad die werkt. Hard werken heeft bijgedragen tot een vorm karakter van de stad en is een belangrijk onderdeel van haar gemeenschappelijke geschiedenis. De beroepsbevolking heeft ondergaan massa transformaties in de industrieën die gedijen hier evenals de organisatie van het werk zelf.

Chicago's eerste economie werd gedreven door het proces van de handel en afhankelijk van de ontwikkeling van het vervoer. Ontwikkeling van de stad van de industrie vorderde 1870 tot 1930 waarin Chicago opgedaan extra bijnamen van Hog Butcher voor de wereld en de stad van de Big Shoulders. De bouw van de Illinois en Michigan Canal evenals de spoorwegen in de 19e eeuw hielpen verhuizen goederen en bevestigd uitmuntendheid van de stad in vervoer. Small-stad werkzoekenden werden geleid naar de grote stad. Immigranten uit Duitsland, Ierland en Scandinavië kwam eerst, gevolgd door Zuid-en Oost-Europeanen. Wereldoorlog I bracht een groot aantal Afro-Amerikanen uit het zuiden en na 1965 Latino's en Aziaten toegetreden tot de economie van het gebied.

Chicago's bruisende economie verder te diversifiëren en is een van de meest evenwichtige in de Verenigde Staten, alsmede de derde grootste in de natie. De economie brengt in ongeveer 442 dollar miljard euro tot 2007 volgens ramingen. In 2006 werd zelfs Chicago 10e gerangschikt op de UBS-lijst van rijkste steden van de wereld. Chicago gastheren ook de derde meest conventies in de VS, veel op haar enorme congrescentrum McCormick Place. Chicago is ook de thuisbasis elf Fortune 500 bedrijven, 12 Fortune Global 500 bedrijven, en 17 Financial Times 500 bedrijven. Een van haar grootste staatsgrepen is het hoofdkantoor verplaatsen van lucht-en ruimtevaart Boeing reus uit Seattle de Chicago Loop in 2001. De Chicago Board of Trade is de grootste agrarische futures-markt in de wereld. Manufacturing speelt ook een grote rol in de economie met 20% van de werknemers van de stad werken voor een fabrikant. Enkele van de andere grote bedrijven zijn: drukkerijen, uitgeverijen, metaal, elektronica, toerisme, financieren. General Electric, Morton Salt, Quaker Oats Company, Playboy Enterprises, Tootsie Roll Industries en True Value zijn enkele van de meest herkenbare bedrijven.