En 1535 l'explorateur Français Jacques Cartier fut le premier Européen connu pour atteindre l'île de Montréal. La ville de Montréal (au début appelée Ville Marie) fut fondée en mai 1642 sous la forme d'une colonie de missionnaires. Le fondateur de la ville et premier gouverneur, Paul de Chomedey, sieur de Maisonneuve, s'installa le long du fleuve Saint Laurent accompagné d'une quarantaine de colons. Après des débuts difficiles, la ville prospèra en tant que centre du commerce des fourrures de la colonie française de Nouvelle France et devint le portail vers les territoires de l'Ouest. En 1760 la population d'origine française atteignit environ 4,000 habitants. En 1760 Montréal se rendit aux troupes Britanniques qui terminèrent l'invasion du Canada pendant la guerre entre les Français et les Indiens (1754-1763). Dans le sillage de la conquête britannique, un petit groupe de marchands, essentiellement écossais, prirent le contrôle du commerce de la fourrure. Les affaires s'étendirent par l'intermédiaire de la Compagnie du Nord-Ouest, qui construisit un empire marchand s'étendant à l'Arctique et à l'océan Pacifique.

Dès lors, Montréal acquis un nouveau rôle en tant que centre de commerce des provinces du Sud du Canada (maintenant le Québec) et du haut du Canada (l'Ontario). Le port de Montréal devint une étape majeure sur la route entre la Grande Bretagne et la région des grands lacs et son importance crut très rapidement. En 1844, la ville devint la capitale du Canada, mais elle perdit cette position en 1849 après que des émeutiers eurent incendié le parlement Canadien.

A partir du milieu du 19e siècle, Montréal devint le véritable centre industriel, en produisant de nombreux biens de consommation. Elle apparaît aussi comme un centre ferroviaire avec la création de Grand Trunk Railway of Canada (1852) et de Canadian Pacific (1881). Montréal était alors le centre commercial, industriel et financier du pays.

La population atteignit les 216,650 habitants en 1911. De nouvelles municipalités apparurent sur l'île, la plupart annexées par la suite par la ville entre 1883 et 1918. Les possibilités d'emploi attirèrent de nombreux franco-canadiens des campagnes et la majorité ethnique changea encore : à partir de 1911, les francophones représentèrent 63.5% de la population. Avec de nouveaux immigrants au début du 20e siècle, Montréal devint une ville plus cosmopolite.

Des changements fondamentaux se produisirent. Montréal avait prospéré grâce au lien entre les îles Britanniques et le Canada, et l'intégration croissante du Canada à l'économie Nord-américaine profita plutôt à Toronto. Mais l'attrait de Montréal sembla en quelque sorte redémarrer à partir de 1960. De nouveaux bâtiments publics apparurent. Montréal renforça sont rôle en tant que centre Nord-américain de la création Française et devint une capitale internationale de la culture Française.

La transformation de Montréal fut influencée par la Révolution Tranquille - période pendant laquelle les francophones renforcèrent leur pouvoir politique et économique dans la province du Québec. En 1969, le gouvernement de la province adopta une loi exigeant une instruction française pour la plupart des enfants, et plus tard la loi demande que tous les panneaux officiels soient d'abord exprimés en français. Aujourd'hui Montréal est toujours une ville bilingue, mais le langage dominant est le français.

La question de la langue prit encore une fois de l'importance à la fin des années 1990. Quelques anglophones demandèrent au gouvernement d'alléger la loi sur la langue, alors que d'autres francophones avancent une législation plus forte limitant l'utilisation de l'anglais. Le gouvernement de la province décida de maintenir le statu quo, soutenu par le vote du public.