Les taux de chômage à Chicago sont autour de 6,5% actuellement. Le taux de chômage de Chicago dépasse la moyenne nationale. La perte d'emplois pour les travailleurs non qualifiés et des études collégiales peut être attribuable à la débâcle d'Internet, une économie chancelante, des fermetures d'usines et la délocalisation des entreprises une fois le siège est à Chicago. Toutefois, le taux de chômage semble être sur le déclin.
Le bureau du maire de la Workforce Development (MOWD) aide les demandeurs d'emploi - y compris ceux qui ont été mis à pied - à trouver et à garder un emploi. Les cinq centres de main-d'œuvre de Chicago situé dans la ville, ainsi que 30 organisations affiliées à base communautaire, offrir des services tels que des cours de compétences professionnelles de base, l'accès à des offres d'emploi, des séminaires dans la rédaction de CV et des entretiens, et des services aux anciens combattants. Maire Daley de Chicago WorkNet aide les ex-délinquants à réintégrer la population active.
L'assurance-chômage permet aux chômeurs en utilisant des recettes fiscales comme un coussin pour les chômeurs peuvent encore percevoir un revenu modeste. Pour recueillir le chômage on ne doit pas avoir un emploi, être activement à la recherche d' travailler dans les 4 semaines précédentes, et sont actuellement disponibles pour travailler. Chercher activement du travail peuvent être constitués d'une des activités suivantes:
- contacter un employeur, directement ou avoir une entrevue d'emploi;
- contactant une agence de l'emploi public ou privé;
- envoyer des CV ou remplir des demandes;
- placer ou répondant à des annonces;
- ou le contrôle de l'union ou de registres professionnels.