Chicago a de nombreux quartiers commerçants, mais la plus spectaculaire est le «Magnificent Mile». Ce shopping et la salle à manger est considéré comme le Rodeo Drive du Midwest. Avec les trésors architecturaux attendus de Chicago se trouvent certains des meilleurs magasins spécialisés.

D'autres avenues commerçantes notamment Water Tower Place du Nord Michigan. Cette zone a un niveau de sept emporium shopping moderne avec Chicago-basé Marshall Field's et Lord & Taylor.

Un pâté de maisons est le niveau de huit centre commercial, Place de Chicago. Cette maisons de Saks Fifth Avenue, Talbots, Ann Taylor, et Chiaroscuro. American Girl Place est une destination populaire pour les jeunes filles et leurs parents, où ils peuvent acheter American Girl poupées et accessoires, thé à la caf, ou voir un spectacle dans l'American Girl Theater.

À 900 North Michigan magasins sont-Blooming dale's, Coach, Gucci, et Teuscher Chocolats de la Suisse.

Oak Street à proximité, on peut trouver des modèles à partir de Paris, Milan et New York. Centre-ville de Chicago propose un autre type de shopping, avec une remarquable diversité de bookstores.

Les amoureux du livre peut-être envie de prendre une copie de la «Grande Boucle Livre du district de la brochure", montrant l'emplacement de plus de 20 librairies dans le Loop. Il est disponible dans les aéroports, librairies, et tous les visiteurs des centres d'information.

Nouvellement rénové, State Street, situé au centre-ville, offre un bloc de sept expérience de magasinage à des repères comme Carson Pirie Scott & Company et le phare de Marshall Field's.

Nord de l'agitation de Michigan ave Armitage-Halsted-Webster quartier commerçant. Le nord-est de la rue d'Orléans Merchandise Mart, le plus gros centre, et la Chicago Apparel Center.