Chicago hat viele Einkaufsmöglichkeiten, aber die spektakulärsten ist der "Magnificent Mile". Das Einkaufs-und Essbereich ist der Rodeo Drive des Mittleren Westens. Zusammen mit der erwarteten architektonischen Schätzen von Chicago liegen einige der weltweit feinsten Fachgeschäften.

Andere Einkaufsstraßen Wasser Tower Place an der North Michigan. Dieser Bereich hat eine Höhe von sieben modernen Shopping Emporium mit Chicago ansässigen Marshall Field's und Lord & Taylor.

Ein Block entfernt befindet sich die acht-Ebene Mall, Chicago Place. Diese Häuser Saks Fifth Avenue, Talbots, Ann Taylor, und Chiaroscuro. American Girl Place ist ein beliebtes Ziel für junge Mädchen und ihre Eltern, wo sie können American Girl-Puppen und Zubehör, haben Tee in der CAF, oder um eine in der American Girl Theater.

Bei 900 North Michigan Shops sind Blooming-dale's, Coach, Gucci, Schokolade und Teuscher der Schweiz.

Am nahe gelegenen Oak Street findet man Designs aus Paris, Mailand und New York. Downtown Chicago bietet eine andere Art von Einkaufen, mit einer vielfältigen Auswahl von bemerkenswerten bookstores.

Buchen Liebhaber mögen, um eine Kopie des "Greater Loop Buchen Kreis der Broschüre", die die Lage von mehr als 20 Buchhandlungen in den Loop. Es ist auf den Flughäfen, Buchhandlungen, und alle Besucher-Informationszentren.

Neu renoviertes State Street, im Stadtzentrum Frankfurts gelegen, bietet eine sieben-Block Einkauf bei solchen Sehenswürdigkeiten wie Carson Pirie Scott & Company und das Flaggschiff Marshall Field's.

Nördlich der belebten Michigan Ave Armitage-Halsted-Webster Einkaufsviertel. Am Nord-Orleans Street sind die Merchandise Mart, dem weltweit größten Groß-Zentrum, und die Chicago Apparel Center.